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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Epichlorhydrin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Epichlorhydrin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Epichlorhydrin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-(Chlormethyl)oxiran (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>1-Chlor-2,3-epoxypropan</li>

<li>Epoxychlorpropan</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C3H5ClO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, stechend riechende Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=106-89-8">106-89-8</a> [(RS)-Epichlorhydrin]</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=67843-74-7">67843-74-7</a> [(S)-Epichlorhydrin]<a href="#cite_note-2">[S 1]</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=51594-55-9">51594-55-9</a> [(R)-Epichlorhydrin]<a href="#cite_note-3">[S 2]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-439-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>92,53 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,18 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−48 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

116 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>mäßig in Wasser (60 g·l−1<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>)</li>

<li>löslich in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Tetrachlorkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Tetrachlorkohlenstoff">Tetrachlorkohlenstoff</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-4">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4358 (25 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_228-5">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.128-6">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3<a href="#cite_note-7">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−148,4 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_23-8">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Epichlorhydrin ist eine farblose, nach <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> riechende, niedrig <a href="Viskos" class="mw-redirect" title="Viskos">viskose</a> Flüssigkeit.

Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, weswegen sich kein <a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK-Wert</a> angeben lässt.

Meist wird Epichlorhydrin als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> synthetisiert. Wenn ohne weitere Namensbestandteile von Epichlorhydrin gesprochen wird, ist stets das Racemat [1:1-Gemisch von (R)-Epichlorhydrin und (S)-Epichlorhydrin] gemeint. Die reinen <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> sind ebenfalls bekannt, besitzen jedoch nur geringe Bedeutung.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Petrochemische_Gewinnung_über_Allylchlorid">Petrochemische Gewinnung über Allylchlorid</h3></div>

Die konventionelle Herstellung von Epichlorhydrin 4 erfolgt durch die <a href="Chlorhydrinierung" title="Chlorhydrinierung">Umsetzung</a> von <a href="Allylchlorid" title="Allylchlorid">Allylchlorid</a> 1 mit <a href="Hypochlorige_S%C3%A4ure" title="Hypochlorige Säure">Hypochloriger Säure</a> zu <a href="1%2C3-Dichlor-2-propanol" title="1,3-Dichlor-2-propanol">1,3-Dichlor-propan-2-ol</a> 2 und 2,3-Dichlorpropan-1-ol 3 und anschließender Behandlung mit <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> (NaOH) zu Epichlorhydrin 4.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bio-Basierte_Gewinnung_über_Glycerin">Bio-Basierte Gewinnung über Glycerin</h3></div>

Eine weitere Möglichkeit der Herstellung basiert auf der Nutzung von <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> (bsp. aus der <a href="Biodiesel" title="Biodiesel">Biodieselherstellung</a>), das mit <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> und einem sauren Katalysator ebenfalls zu <a href="1%2C3-Dichlorpropan-2-ol" class="mw-redirect" title="1,3-Dichlorpropan-2-ol">1,3-Dichlorpropan-2-ol</a> und anschließend mit <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">NaOH</a> zu Epichlorhydrin umgesetzt wird.<a href="#cite_note-9">[7]</a> Vorteil dieser Methode ist, dass in der Hydrochlorierung hauptsächlich 1,3-Dichlor-propan-2-ol gebildet wird. Dieses reagiert deutlich schneller in der Epoxidierung zu Epichlorhydrin<a href="#cite_note-10">[8]</a>.

Bei beiden Produktionsrouten fällt Epichlorhydrin als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> an.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Epichlorhydrin reagiert schnell mit <a href="Nukleophil" class="mw-redirect" title="Nukleophil">nukleophilen</a> Verbindungen, z. B. <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a>, unter Öffnung des Epoxidrings. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen reagiert es dabei unter Abspaltung von Chlorid mit Bildung eines neuen <a href="Epoxid" class="mw-redirect" title="Epoxid">Epoxids</a>. Es wird daher von der Industrie zur Einführung der Epoxidgruppe in beispielsweise <a href="Epoxidharz" title="Epoxidharz">Harze</a> verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Epichlorhydrin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 28 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-11">[9]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 2,3 Vol.‑% (86 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 34,4 Vol.‑% (1315 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-11">[9]</a> Der untere Explosionspunkt beträgt 26 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die <a href="Grenzspaltweite#Gruppen" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,74 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-11">[9]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIB.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-11">[9]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 385 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-11">[9]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Epichlorhydrin wurde bis vor wenigen Jahren zu einem großen Anteil zur Herstellung von <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> und <a href="Glycidol" title="Glycidol">Glycidol</a> verwendet, der Anteil der synthetischen Glycerinproduktion ging jedoch aufgrund der großen Glycerinmengen, die durch die <a href="Biodiesel" title="Biodiesel">Biodiesel</a>-Produktion anfallen, stark zurück.

Vor allem als Komponente zur Herstellung von <a href="Epoxidharz" title="Epoxidharz">Epoxidharzen</a>, die neben ihrer Verwendung als Werkstoffe auch als <a href="Nassfestmittel" title="Nassfestmittel">Nassfestmittel</a> bei der Produktion von <a href="Papier" title="Papier">Papier</a> (z. B. bei der Herstellung von <a href="Teebeutelpapier" title="Teebeutelpapier">Teebeutelpapier</a> und Küchenkrepp) sowie als <a href="Zweikomponentenkleber" title="Zweikomponentenkleber">Zweikomponentenkleber</a> (<a href="Bisphenol_A" title="Bisphenol A">Bisphenol-A</a>-Harze) eingesetzt werden, spielt Epichlorhydrin eine große Rolle. Außerdem ist es Bestandteil synthetischer <a href="Elastomer" class="mw-redirect" title="Elastomer">Elastomere</a> und von Textilhilfsstoffen wie dem <a href="Polyamid" class="mw-redirect" title="Polyamid">Polyamid</a>-Epichlorhydrin-Polymer Hercosett, das als Schrumpfungsverhinderer in Textilien eingesetzt wird.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Epichlorhydrin ist giftig und krebserzeugend. Es kann durch intakte <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> diffundieren. Bei der Havarie des Nordseefrachters <a href="Oostzee" title="Oostzee">Oostzee</a> im Sommer 1989 wurden große Mengen Epichlorhydrin freigesetzt. Von 137 an der Bergung Beteiligten erkrankten oder starben 17 an Krebs.<a href="#cite_note-12">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Der Stoff kann durch <a href="Pr%C3%BCfr%C3%B6hrchen" title="Prüfröhrchen">Prüfröhrchen</a>, <a href="Gaschromatograph" class="mw-redirect" title="Gaschromatograph">gaschromatographisch</a> oder <a href="Photoionisationsdetektor" title="Photoionisationsdetektor">PID-Sensor</a> nachgewiesen werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Ullmann 5. Auflage Band A9 S. 539 f; Beilstein EIII 17.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-16">q</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013370">1-Chlor-2,3-epoxypropan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-05-01354">α-Epichlorhydrin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_228-5"><a href="#cite_ref-CRC90_3_228_5-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-228.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.128-6"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.128_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.128/harmonised">1-chloro-2,3-epoxypropane</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 106-89-8 bzw. 1-Chlor-2,3-epoxypropan (Epichlorhydrin)), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_23-8"><a href="#cite_ref-CRC90_5_23_8-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Bruce M. Bell et al.: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20091230162200/http://dow.com/innovation/pdf/Organic/Glycerin_Renewable_Feedstock.pdf">Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE Process.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 30. Dezember 2009 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (PDF; 697 kB) Clean 36 (8), 2008; S. 657–661.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Cesar A. de Araujo Filho, Kari Eränen, Jyri-Pekka Mikkola, Tapio Salmi: <cite style="font-style:italic">A comprehensive study on the kinetics, mass transfer and reaction engineering aspects of solvent-free glycerol hydrochlorination</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Engineering Science</cite>. Band 120, Dezember 2014, S. 88–104, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.ces.2014.08.043">10.1016/j.ces.2014.08.043</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0009250914004680">elsevier.com</a> [abgerufen am 23. Januar 2025]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Epichlorhydrin&rft.atitle=A+comprehensive+study+on+the+kinetics%2C+mass+transfer+and+reaction+engineering+aspects+of+solvent-free+glycerol+hydrochlorination&rft.au=Cesar+A.+de+Araujo+Filho%2C+Kari+Er%C3%A4nen%2C+Jyri-Pekka+Mikkola%2C+...&rft.btitle=Chemical+Engineering+Science&rft.date=2014-12&rft.doi=10.1016%2Fj.ces.2014.08.043&rft.genre=book&rft.pages=88-104&rft.volume=120" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Brandes-11">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_11-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_11-3">d</a> <a href="#cite_ref-Brandes_11-4">e</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Olaf Kanter: <cite style="font-style:italic">Havarie des Frachters »Oostzee«: Gift an Bord</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Der_Spiegel" title="Der Spiegel">Der Spiegel</a></cite>. 15. August 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spiegel.de/geschichte/havarie-des-frachters-oostzee-1989-gift-an-bord-a-24c00793-242f-464c-86a2-5ae05dd733b3">spiegel.de</a> [abgerufen am 15. August 2023]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Epichlorhydrin&rft.atitle=Havarie+des+Frachters+%C2%BBOostzee%C2%AB%3A+Gift+an+Bord&rft.au=Olaf+Kanter&rft.btitle=Der+Spiegel&rft.date=2023-08-15&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Epichlorhydrin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=67843-74-7">67843-74-7</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 614-150-5, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.126.461">100.126.461</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/149428">149428</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.131706.html">131706</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27117047" class="extiw external" title="d:Q27117047">Q27117047</a>.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Epichlorhydrin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=51594-55-9">51594-55-9</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 424-280-2, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.102.280">100.102.280</a>, <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=902590">902590</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2734062">2734062</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2015820.html">2015820</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q26840862" class="extiw external" title="d:Q26840862">Q26840862</a>.

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4131303-3">4131303-3</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85044363">sh85044363</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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